Reuben Feffer is een echte controlefreak en speelt altijd op veilig. Hij werkt voor een verzekeringsmaatschappij en berekent de mogelijke risico's die nieuwe klanten kunnen vormen. Wanneer zijn bruid er tijdens hun huwelijksreis met een gespierde duikinstructeur vandoor gaat, besluit hij om het in de toekomst nog veiliger te spelen. Dat wordt moeilijk, want in New York ontmoet hij de avontuurlijke Polly. Zij maakt zich nergens zorgen over en leeft van dag tot dag. Haar levenswijze staat haaks op die van Reuben, maar toch valt hij als een blok voor haar.