Serie over Ted en zijn zoektocht naar de ware liefde. Als zijn beste vriend Marshall aankondigt te gaan trouwen, wil Ted zich ook gaan settelen. Alleen, hij heeft nog geen vriendin. In zijn queeste naar de ultieme liefde, krijgt Ted hulp van zijn vriend Barney.

Ted en Robin bespreken de voorwerpen die ze aan eerdere relaties hebben overgehouden. Lily dwingt de vrienden om naar een toneelstuk te komen kijken, waar ze in speelt.