De versierder Chuck staat bekend om zijn opvallende reputatie: elke vrouw die met hem naar bed gaat, vindt haar ware liefde. Chuck geniet met volle teugen van zijn reputatie en al zijn makkelijke veroveringen. Totdat hij zelf verliefd wordt op de mooie en verleidelijke Cam. Hij is echter zelf ook gaan geloven in zijn reputatie en is doodsbang dat ook Cam haar ware liefde zal vinden en hem verlaat als ze met hem naar bed gaat. Hij doet zijn best de seks zo lang mogelijk uit te stellen, maar Cam maakt het hem niet gemakkelijk.