Jimmy Shannon is zeer gehecht aan zijn vrijheid. Zelfs wanneer zijn beste vriend Marco en al zijn andere vrienden gaan trouwen, blijft hij genieten van het vrijgezellenleven. Totdat hij de mooie Anne tegen het lijf loopt en stapelverliefd wordt. Na drie jaar vraagt hij Anne ten huwelijk, maar zij dumpt hem. Kort daarna overlijdt zijn opa en erft hij één miljoen dollar. Echter, de voorwaarde is dat hij voor zijn dertigste moet trouwen. Jimmy heeft nog vierentwintig uur om een vrouw te vinden die met hem wil trouwen.