Charlie is een vrijgezel die geniet van het leven. Hij woont aan het strand, doet het erg goed bij de vrouwen en heeft een Jaguar in zijn garage staan. Zijn heerlijke Malibu-leventje wordt verstoord door de komst van zijn broer Alan en diens zoontje Jake.

Alan heeft last van slapeloosheid en besluit een psychiater in te schakelen. Deze ontdekt dat de oorzaak van de slapeloosheid van Alan alles te maken heeft met zijn jaloezie naar Charlie.