Luke Wilson en Drew Barrymore ontmoeten elkaar op de set van Home fries (1998). De vonken slaan over, maar die zijn na een jaar alweer gedoofd. Ze gaan zoals dat heet ‘vriendschappelijk’ uit elkaar en Luke weet een rolletje te bemachtigen in Charlie’s Angels deel 1 en 2, die door Drew geproduceerd zijn.

Met de hulp van zijn broer, Owen Wilson (Meet the parents, Zoolander), klautert Luke langzaam maar zeker omhoog in de ladder van gewilde Hollywood-acteurs. In 2001 is hij naast onder anderen Gene Hackman, Ben Stiller, Gwyneth Paltrow en zijn broer te zien in The Royal Tenenbaums. Inmiddels speelt hij naast Reese Witherspoon in de twee delen van Legally blonde en speelt hij met Kade Hudson de hoofdrol in Alex and Emma. Luke is samen met zijn broer ook te zien in Around the world in 80 days.

In 1999 weet Luke samen met Martin Lawrence de hoofdrol te bemachtigen in Blue Streak. Miles Logan (Lawrence) heeft een kostbare diamant gestolen en verstopt deze in een gebouw. Hij wordt echter opgepakt en belandt voor twee jaar in de gevangenis. Als hij vrij komt gaat hij op zoek naar de diamant, die in een politiebureau blijkt te liggen. Miles doet zich voor als agent om het juweel mee te nemen.

• Meer over Luke en zijn broers