Aan de rand van een door droogte geteisterde stad aanvaardt een hechte Spaanse familie een onmogelijke zegen en noemt hun enige zoon Sailboat. Hij wekt nieuwe liefde en hoop op in zijn familie, die een eenvoudig maar trots leven leidt in het diepe zuidwesten van Amerika, maar op een middag brengt hij iets meer mee naar huis: een "kleine gitaar". Vanaf dit moment zijn Sailboat en zijn ukelele onafscheidelijk, en wanneer zijn ernstig zieke grootmoeder hem de opdracht geeft een lied voor haar te schrijven, kronkelt Sailboat door tegenslagen om het onvoorstelbare te brengen: het beste lied ooit geschreven.