Als zijn vriendin Helen hem tijdens hun verlovingsfeest de bons geeft, blijft Quincy verpletterd achter. Hij probeert zijn demonen uit te drijven door haar een openhartige brief te schrijven, maar het mondt uit in een handleiding hoe je het best een relatie kunt verbreken. En zo wordt "The Breakup Handbook" geboren. Het wordt een ware bestseller en zelfs zijn oude baas vraagt hem hoe hij het best zijn geldbeluste vriendin aan de kant kan zetten. Ook Quincy's neef Evan, berucht om zijn kortstondige verbintenissen, wil af van zijn huidige vriendinnetje Nicky. Maar als Quincy inderdaad tussenbeide komt, zwaait de zwoele prinses met haar toverstokje en stort zijn toch al wankele bestaan verder in.