Zoals elke tiener wil Ronald Miller populair zijn. Voor hem lijkt het een onrealiseerbare droom: hij ziet er niet hip uit, draagt geen moderne kleren en is niet sportief. Het is dus niet verwonderlijk dat de meisjes hem negeren en dat hij nooit uitgenodigd wordt op feestjes. Toch is Ronald niet van plan zijn lot te aanvaarden, vooral niet nu hij laatstejaars is. Door een stom toeval komt hij in contact met Cindy Mancini. Ze is het knapste meisje van de school en aanvoerder van de cheerleaders. Cindy gaat akkoord om zich gedurende een maand als zijn vriendinnetje voor te doen in ruil voor een nieuw suède pakje.