Jessica Stein is een succesvolle journaliste uit New York die er maar niet in slaagt de liefde van haar leven te vinden. Wanneer haar ex-verloofde haar verwijt véél te kieskeurig te zijn, besluit ze de contactadvertentie van de biseksuele Helen Cooper te beantwoorden. Jessica is niet echt op zoek naar een relatie, maar ze wil haar vriendenkring uitbreiden en kan het meteen goed vinden met Helen. Na een tijdje komt Jessica echter tot de vaststelling dat Helen haar beter begrijpt dan elke man met wie ze ooit een relatie had.