Josie Geller is een 25-jarige journaliste bij de Chicago Sun Times. Haar baas wil dat ze een undercoververhaal schrijft over de hedendaagse schoolgaande jeugd. Josie accepteert de opdracht met plezier, want voor haar is dit een unieke kans om zich te bewijzen als reporter. Op de middelbare school wordt ze al snel herinnerd aan haar weinig vrolijke jeugd. Ze had toen geen vrienden en werd constant vernederd door de populaire tieners op school. Nu doet ze haar uiterste best om erbij te horen. Hiervoor moet ze echter haar echte vrienden laten vallen. Wanneer Josie bovendien verliefd wordt op de leraar die ze voor haar artikel stiekem filmt, komt ze voor een groot dilemma te staan.