Skeeter Bronson droomt ervan om hotelmanager te worden, maar voorlopig is hij nog klusjesman. Dan vraagt zijn zus hem om een week op haar kinderen Bobbi en Patrick te passen. Skeeter fantaseert er lustig op los tijdens het vertellen van verhaaltjes voor het slapen gaan. De enthousiaste kinderen vullen de verzinsels aan met hun eigen ideeën over helden, ridders en kauwgomballen. Wanneer de verhalen op mysterieuze wijze tot leven komen, staat Skeeters leven op zijn kop. Hij probeert het fenomeen in zijn voordeel te gebruiken door zijn ambities in het ene eigenaardige verhaal na het andere te verwerken.