Poppy hopt van baan naar baan omdat ze niet zo goed weet wat ze nou eigenlijk wil. Ondertussen gaat ze tijdelijk aan de slag als nanny voor kinderen van weduwnaar Ryan. Hij is ontzettend druk met werk en kan wel wat hulp gebruiken. Poppy probeert ze alles te leren over wat er belangrijk is in het leven: liefde, familie en vreugde halen uit kleine dingen. En terwijl ze druk bezig zijn met de voorbereidingen voor Halloween, groeien Ryan en Poppy steeds meer naar elkaar toe.