Will Plunkett en kapitein James Macleane, twee mannen uit verschillende delen van het sociale spectrum in het 18e-eeuwse Engeland, sluiten een herenakkoord: ze besluiten de aristocraten van hun bezittingen te verlossen. Met de criminele knowhow van Plunkett en de sociale connecties van Macleane werken ze samen en staan ze al snel bekend als 'The Gentlemen Highwaymen'. Maar wanneer deze heren op een dag de coach van Lord Chief Justice Gibson overvallen, wordt Macleane op slag verliefd op zijn mooie en sluwe nichtje, Lady Rebecca Gibson. Helaas komt Thief Taker General Chance, die ook dol is op Rebecca, steeds dichter bij de mannen.