Maggie, een succesvolle ondernemer, keert terug naar huis en ontdekt dat ze de helft van de beroemde snoepzaak van haar tante heeft geërfd. Wat ze niet begrijpt, is waarom Dex, de esdoornleverancier van tante Dee, de andere helft heeft geërfd. Haar terugkeer valt ook samen met het Sweet Autumn Fest van de stad, en via een reeks brieven die tante Dee heeft achtergelaten, zoeken Maggie en Dex naar de reden achter de laatste wensen van haar tante. Terwijl zij en Dex dichter bij elkaar komen, moet Maggie beslissen of het leven dat ze heeft opgebouwd het leven is dat ze wil.