Addie is een chiropractor uit New York City en ontvangt per ongeluk een sms van 'Nana'. De toevallige tekst verandert in een liefdevolle vriendschap tussen de moederlijke Nana en Addie, die nu regelmatig communiceren. Nana nodigt Addie uit om de vakantie in Vermont door te brengen. Het is perfect als een ansichtkaart en precies zoals Nana heeft beschreven, op één verrassing na. Nana's alleenstaande zoon, James, een reizende dokter, is ook thuis tijdens de vakantie. Gedurende drie opeenvolgende jaren zijn James en Addie samen tijdens de feestdagen, maar pas als ze allebei vrijgezel zijn, beginnen ze elkaar in een ander licht te zien.