In 1966 worden de plannen van alleenstaande David voor een eenvoudige kerst in de war gestuurd als zijn buurvrouw Stephanie arriveert met het nieuws dat ze een wedstrijd heeft gewonnen om de speciale kerstavond-tv van Tommy Saunders live vanuit haar huis uit te zenden, maar zijn adres heeft gebruikt. In 1981 ontdekken John en Lizzie dat dit hun laatste kerst op Cherry Lane zal zijn nadat John een baanaanbieding heeft gekregen in Michigan en Lizzie erachter komt dat ze zwanger is. In 2000 ontwikkelen beste vrienden Matt en Rebecca onverwachte gevoelens terwijl ze proberen te achterhalen wie er achter een reeks willekeurige daden van vriendelijkheid met kerstthema zit.