Jack Black is Shallow Hal, oftewel 'oppervlakkige Hal'. Vlak voordat zijn vader overlijdt, belooft Hal hem dat hij alleen nog maar relaties zal beginnen met jonge en zeer knappe vrouwen. Hal wil deze belofte maar al te graag waarmaken en dus doet hij niets anders dan achter de vrouwen aanzitten. Alleen de allermooisten zijn goed genoeg - en dat terwijl hij zelf niet bepaald de knapste is. Sterker nog, de meeste vrouwen zien hem helemaal niet staan en dus komt hij meestal van een koude kermis thuis.

Hypnose

Dit verandert allemaal als Hal op een dag samen met goeroe Tony Robbins (die zichzelf speelt) vast komt te zitten in de lift. Deze man hypnotiseert hem en vanaf dat moment heeft Hal alleen nog maar oog voor de innerlijke schoonheid van vrouwen. Hij wordt tot over zijn oren verliefd op de dikke Rosemary (Gwyneth Paltrow in een fat suit). Het innerlijk wint het dus toch van het uiterlijk. Een mooie moraal in een film van de gebroeders Farrelly, die eerder succes hadden met onder meer Dumb and Dumber en There’s Something About Mary.