Billy Madison is de rijke, verwende, onvolwassen en luie zoon van een multimiljonair die op het punt staat op pensioen te gaan. Om te bewijzen dat hij in staat is om het bedrijf van zijn vader te leiden, moet Billy terug naar school. In zijn jeugd heeft zijn vader telkens de leerkrachten omgekocht om hem goede punten te geven. Nu staat hij er helemaal alleen voor. Als het hem lukt om te slagen voor alle vakken dan pas kan hij aan het hoofd komen te staan van zijn vaders firma. Lukt het niet, dan nemen de kwaadaardige handlangers van zijn vader alles over.