Zakenvrouw Josie heeft een succesvolle carriere in het bedrijf van haar vader en ze heeft de perfecte man gevonden: Richard is knap en ambitieus en de ideale schoonzoon. Alleen zijn haar ouders het daar niet helemaal mee eens. Als het 40-jarig huwelijksjubileum van haar ouders voor de deur staat hebben ze liever niet dat Josie Richard meeneemt, waarop Richard een plan bedenkt: als Josie haar highschool sweetheart Maxwell meeneemt als date en haar ouders haar met een loser zien, móeten ze hem wel gaan waarderen. Dat gaat alleen niet helemaal zoals ze gepland hadden.