De 30-jarige Jess heeft alles goed voor elkaar tot haar vriend het uitmaakt. De enige die haar troost kan bieden op dit moment is haar beste vriend Ted. Maar eenmaal bij hem komt hij met slecht nieuws; hij gaat trouwen en wel met 'the mean girl', haar vijand, van de middelbare school. Ted vraagt Jess om te helpen met de voorbereidingen van de bruiloft. Maar dan krijgen ze onverwacht gevoelens voor elkaar.