De zelfvoldane versierder Nikki leeft in Los Angeles en brengt zijn tijd door met het verleiden van vrouwen die vaak ouder zijn dan hij en vooral een stuk rijker. Nikki heeft zelf geen baan en geen huis, maar hij weet altijd wel weer een welgestelde vrouw te vinden die hem onderdak biedt. Zijn laatste prooi, de succesvolle advocate Samantha, staat op het punt hem uit huis te gooien nadat ze hem heeft betrapt met een ander. Ondanks dat begint hij een verhouding met serveerster Heather. Zodra Heather ontdekt dat Nikki niet de eigenaar van het huis is, en dus ook geen rijke man, dumpt ze hem direct. Nikki kan dit maar moeilijk verkroppen en raakt volledig geobsedeerd door haar. Voor hij het weet, staat zijn onbezorgde leventje volledig op zijn kop.