Het is 1905 en in Foshan gaat de jonge Ip Man naar de martial-artsschool van meester Chan Wah-Shun, die hem de grondbeginselen van de Wing Chun-techniek leert. Na de plotselinge dood van de meester neemt Ng Chung-So de school over en helpt hij Ip Man zich verder te ontwikkelen. Jaren later gaat Ip Man naar Hongkong. Daar leert daar de oude Leung-Bik kennen, die hem nieuwe aspecten van Wing Chun bijbrengt. Als Ip Man terugkeert naar Foshan komt het tussen Ip Man en zijn adoptiebroer Ip Tin-Chi tot een confrontatie vanwege een geheim dat Ip Tin-Chi met zich meedraagt. Gebaseerd op een waargebeurd verhaal.