Tijdens een zwerftocht door New York voert Martin Scorsese gesprekken met de ironische schrijfster en vertelster Fran Lebowitz, terwijl ze haar ideeën met hem deelt. Lebowitz weet waar ze van wel en niet van houdt. Haar mening geeft ze gevraagd en ongevraagd. Al decennia lang geeft de criticus en essayist haar mening over allerlei zaken, soms humeurig, maar altijd uitgelaten; ze is een New Yorker in hart en nieren. Lebowitz heeft klare taal tot kunst verheven. Ze verpakt haar no-nonsense observaties over de stad en zijn bewoners in een pittig commentaar, dat niemand spaart. En passant komt haar eigen verleden aan bod, een leven gekenmerkt door nieuwsgierigheid en een hang naar steeds meer onafhankelijkheid.