Door een grote misstap bij een New Yorks mediabedrijf wordt de 20-jarige alcoholiste Samantha Fink gedwongen om de enige kans aan te grijpen die ze heeft om nuchter te worden en een gevangenisstraf te ontlopen: terug in huis gaan bij haar dominante moeder Carol. Terug in Greater Boston begint Samantha haar leven weer op te pakken. Ze werkt in de plaatselijke kruidenierszaak en wordt geconfronteerd met alle factoren die haar aan het drinken hebben gebracht. Geconfronteerd met de herinneringen aan haar oude leven, waaronder conflicten met haar vroegere beste vriendin die nu met haar ex uitgaat, begint Samantha aan een zoektocht om haar slechtste ik achter zich te laten en haar beste ik te ontdekken.