Misdaaddrama van Spike Lee. Monty Brogan komt uit een arbeidersfamilie in New York. Na zijn schooltijd is hij in de drugshandel verzeild geraakt. Hij heeft een pak geld verdiend, maar krijgt weinig respect van zijn familie en vrienden. Met name zijn beste jeugdvrienden, Jacob en Slaughtery, hebben altijd nog wel contact met hem gehouden, maar toch van op een afstand. Op een dag loopt Monty dan toch tegen de lamp. Tijdens een rustig avondje thuis met zijn vriendin Naturelle valt de politie binnen en wordt hij gearresteerd. De rechter geeft hem zeven jaar cel. Op de laatste avond voor hij naar de gevangenis moet, gaat hij nog één keer op stap met Jacob en Slaughtery. Hij ontdekt dat zijn vrienden net als hij in een zware emotionele crisis zitten. Ze bezinnen zich over het leven en waar het fout is gegaan. Ook vraagt Monty zich af wie hem heeft verraden aan de politie. Vervolgens wordt hij geconfronteerd met een drugsdealer die nog een rekening met hem te vereffenen heeft.