Adventureland gaat over de net afgestudeerde tiener James Brennan in de zomer van 1987. Omdat zijn vader dankzij zijn baan met een financiële terugslag te maken krijgt, moet James zelf werken voor zijn schoolgeld. Omdat James erg weinig ervaring heeft, wordt hij bij verschillende bedrijven niet aangenomen en lijkt het erop dat hij geen andere keus heeft dan een nietszeggend baantje te nemen bij het pretpark Adventureland. Hij wordt hier al snel verliefd op Emily Lewin, wat een serie gebeurtenissen in gang zet die James belangrijke dingen over het leven, de liefde en vertrouwen leert.