Lester en Carolyn Burnham lijken op het eerste gezicht een droomleven te leiden: Lester heeft een goedbetaalde job, het koppel woont in een mooie buurt en hun dochter Jane doet het uitstekend op school. Wat de buitenwereld echter niet kan zien, is dat Lester midden in een zware mid-life crisis zit. Hij zakt steeds dieper weg in zijn depressie, totdat hij Angela, de bloedmooie schoolvriendin van zijn dochter leert kennen. Lester is op slag verliefd en hij besluit zijn leven volledig om te gooien, in de hoop het meisje voor zich te kunnen winnen.