Op de middelbare school waren Frankie en Nate tot over hun oren verliefd op elkaar, maar dat hield helaas geen stand. Nu, jaren later, kruisen hun paden elkaar weer als Frankie een wijnboerderij en de wijngaard in de buurt wil kopen en daarover onderhandeld met Glow Sorrento. Maar Nate heeft ook besloten om zowel de boerderij als de wijngaard te willen kopen, en sluit een deal met de onlangs gescheiden echtgenoot van Glow. Omdat de rechter niet in staat is om hun zaak voor de rechtbank te behandelen, stelt hij voor dat ze het pand in ieder geval voorlopig splitsen. Makkelijker gezegd dan gedaan, want ze moeten alleen de boerderij delen, maar ook met elkaar concurreren als het gaat om de druiven voor de jaarlijkse Best Wine-competitie.