Addison Burke is een goedhartige officemanager. Haar broer Pete is assistent van een zeer veeleisende miljardair, Justin Ross. Justin en Pete gaan op zakenreis naar het eiland Sint Maarten, waar Justin zal proberen een ander bedrijf over te nemen. Pete krijgt echter een ongeluk en breekt zijn been, en Addison stemt er met tegenzin mee in om met hen mee te gaan. Addison en Justin krijgen onmiddellijk ruzie, omdat zij de enige is die tegen hem in opstand komt. Uiteindelijk volgt Justin het advies van Addison op en begint aardiger te worden. De twee ontwikkelen gevoelens voor elkaar, maar of Justin echt veranderd is, is nog maar de vraag.