Kerstmis komt snel dichterbij en jaren van lange werkdagen bij het beste advocatenkantoor in New York staan op het punt hun vruchten af te werpen nu Lucy Toomey in het nieuwe jaar partner wordt. Wanneer Alice, haar oudere zus, echter onverwachts overlijdt, keert Lucy terug naar Nilson’s Bay, Wisconsin, om de begrafenis bij te wonen en haar nalatenschap te beheren. Eenmaal terug in Nilson's Bay ontmoet Lucy Peter, haar oude middelbare schoolliefde en de voormalige advocaat van Alice, die haar informeert over Alice's excentrieke testament, waarin staat dat Lucy 30 dagen moet blijven als het ouderlijk huis wil erven.