Brooke, een jonge marketingmanager, keert vol enthousiasme terug naar haar geboortestad om haar kerstherinneringen op te halen en tegelijkertijd een worstelend familiebedrijf in de wijnbouw te helpen. Haar marketingopdracht leidt tot een onwaarschijnlijke samenwerking met Tyler, de charismatische maar eigenzinnige eigenaar van de wijnmakerij. Brooke ontdekt al snel dat de kerstsfeer in het stadje is verdwenen doordat een wijnconcern alle lokale wijnmakerijen heeft opgekocht. Vastbesloten om de kerstsfeer terug te brengen naar de stad, werken Brooke en Tyler samen en ontdekken ze dat ze meer gemeen hebben dan alleen een liefde voor wijn.