Workaholic Hannah heeft een succesvolle datingapp gebouwd. Als de cijfers teruglopen en ze ook nog eens wordt gedumpt, besluit ze haar familie op te zoeken voor de feestdagen. Op aandringen van haar vader schrijft ze zich in voor Christmas Cupid, waarbij ze brieven uitwisselt met een anonieme penvriend. Maar van wie zouden ze zijn: haar highschool sweetheart Sam, de knappe dokter Daniel of haar oude schoolvriend Greg?