Wade "Cry Baby" Walker is lid van de beruchte groep Drapes, die door de brave groep de Squares als criminelen beschouwd worden. Op een dag wordt Wade verliefd op Allison Vernon Williams en zij valt ook voor zijn charmes. De relatie zorgt echter voor problemen: de ex van Allison, een Square, kan niet verkroppen dat zij met een Drape omgaat. Na een grote rel op een feest belandt Wade tot zijn 21ste in de gevangenis. Wanneer Allison verschillende valse geruchten over hem te horen krijgt besluit ze niets meer met hem te maken te willen hebben. Daar laat Wade het echt niet bij.