De legendarische en beruchte meesterdief Mac MacDougal reist de hele wereld af met het doel zoveel mogelijk kunstwerken te stelen. Hij verkeert in de beste kringen en logeert in de duurste hotels. Kortom: overal waar geld is, is Mac te vinden. Undercover verzekeringsagente Gin Baker heeft hem echter in de gaten en doet zich bij Mac voor als een meesterdievegge. Zij plannen hun superdiefstal op de vooravond van het millennium. Op het moment dat de wederzijdse aantrekkingskracht groeit, maar ook het wantrouwen, neemt het verhaal een compleet ander wending.