De succesvolle modefotograaf Connor doet er alles aan om zijn broer, die op het punt van trouwen staat, ervan te overtuigen om het huwelijk niet door te zetten. Zelf geniet Connor met volle teugen van het vrijgezellenleven. Op de avond voor de bruiloft van zijn broer wordt hij bezocht door drie geesten van ex-vriendinnen, die hem laten inzien hoe belangrijk zijn jeugdliefde Jenny voor hem is.