Henry Hill, half Iers, half Siciliaans, groeit op in Brooklyn en kijkt erg op naar de plaatselijke maffiosi. Hij hangt wat rond in hun buurt, begint wat boodschappen en kleine opdrachten voor hen te doen, en wint de sympathie van bendeleider Paulie Cicero. Die gaat hem geleidelijk aan zelfs als zijn eigen zoon beschouwen. Zo wordt Henry geïntroduceerd in de wereld van de misdaad en daarin toont hij zich een grote belofte. Hij gaat nog liever de gevangenis in dan iemand te verklikken en dat levert hem veel respect op. Voortaan is hij lid van de 'familie'. Samen met zijn psychotische partner Tommy klimt hij razendsnel op de misdaadladder, maar net als zijn mentor Jimmy ontdekt hij dat hij vanwege zijn afkomst nooit als een echt volwaardig lid van de clan zal worden beschouwd. Bovendien komt hij tussen hamer en aambeeld te zitten wanneer zowel de politie als het criminele milieu met hem wil afrekenen vanwege zijn roekeloze gedrag.