Andie Anderson schrijft voor het blad Composure de rubriek 'How To ...'. Ze komt op een briljant idee voor de rubriek dankzij haar vriendin Michelle, die voor de zoveelste keer een relatie op de klippen heeft laten lopen. Andie wil een man aan de haak slaan en dan alle fouten maken die vrouwen in relatie maken. Zo wil ze ervoor zorgen dat de relatie geen stand kan houden. Haar slachtoffer is Benjamin Barry die werkt in de reclame. Hij kan elke vrouw die hij wil versieren en gaat op de motor naar zijn werk. Hij denkt dat hij de droom is van iedere vrouw, totdat hij uiteraard hun hart breekt na een dag of twee. Om een grote diamantendeal binnen te slepen gaat hij met zijn vrouwelijke collega's een weddenschap aan. Als hij het voor elkaar krijgt een vrouw binnen tien dagen verliefd op hem te laten worden, krijgt hij de deal, maar zij kiezen de vrouw. En zijn slachtoffer wordt Andie Anderson.