Lily Bloom overwint haar traumatische jeugd om een nieuw leven in Boston te beginnen en een levenslange droom na te jagen: het openen van haar eigen bedrijf. Een toevallige ontmoeting met de charmante neurochirurg Ryle Kincaid leidt tot een intense band, maar terwijl de twee hevig verliefd worden, begint Lily kanten van Ryle te zien die haar aan de relatie van haar ouders herinneren. Wanneer Lily's eerste liefde, Atlas Corrigan, plotseling weer in haar leven terugkeert, staat haar relatie met Ryle op zijn kop en beseft Lily dat ze moet leren op haar eigen kracht te vertrouwen om een onmogelijke keuze voor haar toekomst te maken.