Longfellow Deeds is eigenaar van een populaire pizzatent in het kleine stadje Mandrake Falls. Zijn rustige leventje wordt volledig verstoord als hij hoort dat zijn overleden oom Preston Blake hem het mediabedrijf Blake Media ter waarde van veertig miljard dollar heeft nagelaten. Deeds vertrekt naar Manhattan om zijn nieuwe bezit op te eisen, waaronder een gigantisch penthouse. Hij wordt al snel vrienden met een aantal werknemers van het bedrijf. Chuck Cedar, de huidige directeur van Blake Media, wil dat Deeds het bedrijf aan hem verkoopt, zodat hij al het personeel kan ontslaan en het dan voor zoveel mogelijk geld kan verkopen. Om zijn doel te bereiken, is hij bereid heel ver te gaan