Paddington is inmiddels gesetteld bij de familie Brown en een graag geziene figuur in de wijk. Op zijn eigen onhandige manier worstelt hij zich van het ene naar het andere baantje om geld te verdienen voor een mooi cadeau voor de honderdste verjaardag van tante Lucy. Hij heeft een mooi pop-up boek van Londen op het oog, maar dat wordt gestolen door Phoenix Buchanan; een charismatisch acteur en meester in vermommingen. Paddington krijgt de schuld en hij belandt in de gevangenis waar hij onder anderen de intimiderende kok Knuckles McGinty ontmoet. Terwijl de familie Brown er alles aan doet om Paddingtons onschuld te bewijzen en hem vrij te krijgen, moet Paddington samen met zijn medegevangenen een plan bedenken om Phoenix te ontmaskeren en het verjaardagscadeau voor tante Lucy terug te vinden.