In 1936 woont de oplichter Moses Pray de begrafenis van een van zijn vriendinnen bij. Aan hem wordt gevraagd of hij tegen betaling de 9-jarige dochter van de overleden vrouw naar haar tante in Missouri zou willen brengen. Hoewel hij haar eerst in haar eentje op de trein wilde zetten, weet de jonge Addie hem ervan te overtuigen haar met de auto te brengen. Onderweg ontstaat er al snel een bijzondere vriendschap tussen Moses en Addie.