Miles, een leraar Engels die vergeefs probeert een carrière als schrijver op te starten, voelt zich neerslachtig sinds zijn scheiding van twee jaar geleden. Een week voordat zijn vriend Jack in het huwelijksbootje stapt, trekken de twee veertigers er samen op uit voor een rondreis langs de wijngaarden van Californië. Het is Jacks doel om tijdens die week minstens één keer met een vrouw het bed in te duiken, nu het nog kan. En hij is van mening dat Miles dat maar beter ook zou doen...