Het is 1799 en de eigenzinnige agent Ichabod Crane kijkt volop uit naar de nieuwe eeuw. Hij probeert zijn werk als New Yorkse agent objectief en wetenschappelijk uit te voeren. De 'moderne' middelen die hij gebruikt, vallen echter niet in goede aarde bij de rechter Burgomaster. Om van hem verlost te zijn, stuurt hij Crane naar Sleepy Hollow, een vreemd stadje dat vooral door ingeweken Nederlanders bevolkt wordt, en de laatste tijd geplaagd wordt door een schijnbaar onoverwinbare ruiter zonder hoofd. Die laat zijn zwaard duchtig in het rond slingeren en heeft bij Cranes aankomst al drie mensen onthoofd. De vraag is nu of Cranes alternatieve aanpak het mysterie kan oplossen.