De twee vrienden Danny en Paul brengen hun zomer na de middelbare school door als badmeesters in Staten Island. De twee proberen de ware liefde (en seks) te vinden tijdens hun laatste zomer voordat Danny naar Harvard gaat. Wanneer Krystal Manicucci, de dochter van de plaatselijke maffiabaas, verschijnt met haar over-the-top vriendje trekt dit de aandacht van Danny. Krystal is echter zijn voormalige babysitter geweest.