Styliste Rosie Pink verhuist naar Chicago om haar eigen bedrijf op te zetten waarbij ze fashion make-overs geeft. Ze huurt de knappe fotograaf Jaxon Brooks in om foto's te nemen ter promotie. In ruil voor de promotie, mag hij de foto's gebruiken voor zijn eigen portfolio om zo zelf een grote opdracht binnen te slepen. Terwijl hun samenwerking goed verloopt, krijgt Rosie een baan aangeboden bij een tijdschrift. Als dat voor een hoop extra werk zorgt en ze weinig tijd overhoudt, vraagt ze zich af wat ze nou écht belangrijk vindt.