Lucy Sweet is de meester-chocolatier bij How Sweet It Is in de stad Watson Corners, de winkel die ze bezit samen met haar moeder Helen Sweet. In dit nieuwe jaar worden ze geconfronteerd met een enorme huurverhoging, die ze alleen kunnen dekken door meer omzet in het drukke seizoen in de aanloop naar Valentijnsdag, anders lopen ze het risico dat ze helemaal moeten sluiten. Lucy en Helen geloven dat de uitweg uit hun financiële situatie de chocoladecupido is, een lekkernij die oorspronkelijk alleen werd gegeven aan vrienden en familie in de legende dat het eten ervan zal leiden tot ware liefde voor degenen wier hart ervoor openstaat. Verslaggever Dean Chase krijgt de opdracht om de legende van de chocoladecupido te onderzoeken.