Single veertiger Eddie is er getuige van dat zijn ex-verloofde in het huwelijksbootje stapt. Hij beseft daardoor dat het voor hem ook tijd wordt voor een serieuze relatie. Het lot lijkt hem goed gezind, want niet veel later ontmoet hij de mooie, ogenschijnlijk intelligente Lila. Onder druk van zijn vrienden en familie, besluit hij haar al na een aantal weken ten huwelijk te vragen. Tijdens de huwelijksreis naar Mexico komt Lila's ware aard naar boven en blijkt zij ineens een onvolwassen, onbeschofte ex-drugsverslaafde te zijn. Eddie beseft dat hij een enorme blunder heeft begaan en om het allemaal nog erger te maken, ontmoet hij in het tropische resort zijn droomvrouw Miranda. Voor haar verbergt hij de ware reden van zijn verblijf in Mexico. Terwijl hij haar het hof probeert te maken, verzint hij een manier om onder zijn huwelijk met de gestoorde Lila uit te komen.