Ellen is een machtige advocate die samen met haar vriend Hayden, een politicus, in New York woont. Hij heeft haar een aanzoek gedaan, maar ze heeft hem nog geen antwoord gegeven. Op papier zijn ze perfect samen, maar Ellen twijfelt. Als haar grootmoeder komt te overlijden is Ellen vastberaden om haar oma's laatste wens in vervulling te laten gaan: haar jeugdliefde van vroeger terugvinden en hem haar laatste brief geven. Wat volgt is een bijzonder avontuur waarbij ze een hoop te weten komt over haar grootmoeder.