Maddie en Nate komen weer bij elkaar als Nate terugkeert naar hun geboorteplaats om een ​​lezing te geven in het ziekenhuis. Maddie is nog steeds gekwetst door hun relatiebreuk en probeert hem te vermijden. Uiteindelijk sluiten ze echter een vriendschap en helpt Nate haar bij het veiligstellen van financiering om haar cupcakewinkel uit te breiden. Net als Maddie en Nate hun romance nieuw leven inblazen, ontdekt Nate dat er een carrièrekans op hem wacht in Boston. Verwoest geeft Maddie de verlovingsring terug die hij haar lang geleden gaf en bereidt zich voor op de grote heropening van haar winkel. Nate realiseert zich al snel hoeveel hij heeft achtergelaten en moet beslissen of zijn toekomst in Boston ligt of in zijn geboorteplaats.